| | Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 1 | 18.09.1949 | | TSG Schwarz-Gelb Rheda | TSV Oerlinghausen | 2 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 2 | 25.09.1949 | | TSV Oerlinghausen | TuS Brake | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 3 | 02.10.1949 | | TuS Horn-Bad Meinberg | TSV Oerlinghausen | 3 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 4 | 09.10.1949 | | TSV Oerlinghausen | SpVg. Fichte 06/07 Bielefeld | 0 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 5 | 16.10.1949 | | TBV Lemgo | TSV Oerlinghausen | 3 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 6 | 23.10.1949 | | TSV Oerlinghausen | SpVg. Steinhagen | 0 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 7 | 30.10.1949 | | TSG Harsewinkel | TSV Oerlinghausen | 2 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 8 | 06.11.1949 | | TSV Oerlinghausen | SV Arminia Gütersloh | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 9 | 13.11.1949 | | TSV Oerlinghausen | SV Brackwede | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 10 | 20.11.1949 | | SV Grün-Weiß Bielefeld | TSV Oerlinghausen | 5 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 11 | 27.11.1949 | | TSV Oerlinghausen | TuS Eintracht Bielefeld | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 12 | 11.12.1949 | | SV Hörstmar | TSV Oerlinghausen | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 13 | 18.12.1949 | | TSV Oerlinghausen | TB Deutsche Eiche Schötmar | 3 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 14 | 04.12.1949 | | SC Oelde 09 | TSV Oerlinghausen | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 15 | 08.01.1950 | | TSV Oerlinghausen | SuS Lage | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 16 | 29.01.1950 | | TSV Oerlinghausen | TSG Schwarz-Gelb Rheda | 1 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 17 | 04.06.1950 | | TuS Brake | TSV Oerlinghausen | 1 | 7 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 18 | 12.02.1950 | | TSV Oerlinghausen | TuS Horn-Bad Meinberg | 2 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 19 | 19.02.1950 | | SpVg. Fichte 06/07 Bielefeld | TSV Oerlinghausen | 3 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 20 | 26.02.1950 | | TSV Oerlinghausen | TBV Lemgo | 5 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 21 | 05.03.1950 | | SpVg. Steinhagen | TSV Oerlinghausen | 4 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 22 | 12.03.1950 | | TSV Oerlinghausen | TSG Harsewinkel | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 23 | 19.03.1950 | | SV Arminia Gütersloh | TSV Oerlinghausen | 7 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 24 | 26.03.1950 | | SV Brackwede | TSV Oerlinghausen | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 25 | 11.06.1950 | | TSV Oerlinghausen | SV Grün-Weiß Bielefeld | 4 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 26 | 16.04.1950 | | TSV Oerlinghausen | SC Oelde 09 | 3 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 27 | 23.04.1950 | | TSV Oerlinghausen | SV Hörstmar | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 28 | 30.04.1950 | | TB Deutsche Eiche Schötmar | TSV Oerlinghausen | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 29 | 07.05.1950 | | SuS Lage | TSV Oerlinghausen | 4 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 30 | 14.05.1950 | | TuS Eintracht Bielefeld | TSV Oerlinghausen | 3 | 2 |
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