| | Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 1 | 14.08.1988 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Brake in Lippe | 2 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 2 | 21.08.1988 | | TuS Bad Driburg | TuS Leopoldshöhe | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 3 | 28.08.1988 | | TuS Leopoldshöhe | SV Natzungen | 4 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 4 | 04.09.1988 | | TuS Amelunxen | TuS Leopoldshöhe | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 5 | 11.09.1988 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Rot-Weiß Schieder | 0 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 6 | 18.09.1988 | | SV Germania Bredenborn | TuS Leopoldshöhe | 3 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 7 | 25.09.1988 | | TuS Leopoldshöhe | TSV Lothe | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 8 | 02.10.1988 | | SV Höxter | TuS Leopoldshöhe | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 9 | 16.11.1988 | | TuS Leopoldshöhe | SV Grün-Weiß Dalhausen | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 10 | 16.10.1988 | | TuS Westfälische Eiche Lügde | TuS Leopoldshöhe | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 11 | 23.10.1988 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Lockhausen | 0 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 12 | 30.10.1988 | | SF 08 Warburg | TuS Leopoldshöhe | 4 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 13 | 06.11.1988 | | TuS Leopoldshöhe | SV Werl-Aspe | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 14 | 13.11.1988 | | TuS Leopoldshöhe | SV 21 Steinheim | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 15 | 19.11.1988 | | TuS Willebadessen | TuS Leopoldshöhe | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 16 | 27.11.1988 | | TuS Brake in Lippe | TuS Leopoldshöhe | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 17 | 25.03.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Bad Driburg | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 18 | 19.02.1989 | | SV Natzungen | TuS Leopoldshöhe | 3 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 19 | 26.02.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Amelunxen | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 20 | 05.03.1989 | | TuS Rot-Weiß Schieder | TuS Leopoldshöhe | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 21 | 12.03.1989 | | TuS Leopoldshöhe | SV Germania Bredenborn | 1 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 22 | 19.03.1989 | | TSV Lothe | TuS Leopoldshöhe | 0 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 23 | 27.03.1989 | | TuS Leopoldshöhe | SV Höxter | 2 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 24 | 02.04.1989 | | SV Grün-Weiß Dalhausen | TuS Leopoldshöhe | 5 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 25 | 09.04.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Westfälische Eiche Lügde | 3 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 26 | 16.04.1989 | | TuS Lockhausen | TuS Leopoldshöhe | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 27 | 23.04.1989 | | TuS Leopoldshöhe | SF 08 Warburg | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 28 | 30.04.1989 | | SV Werl-Aspe | TuS Leopoldshöhe | 1 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 29 | 07.05.1989 | | SV 21 Steinheim | TuS Leopoldshöhe | 2 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1988-1989 | | 30 | 21.05.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Willebadessen | 5 | 4 |
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