| | Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 1 | 06.08.1989 | | TuS Amelunxen | TuS Leopoldshöhe | 4 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 2 | 13.08.1989 | | TuS Leopoldshöhe | SV Werl-Aspe | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 3 | 20.08.1989 | | SC Lauenförde | TuS Leopoldshöhe | 2 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 5 | 03.09.1989 | | TuS Leopoldshöhe | VfR Borgentreich | 3 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 6 | 10.09.1989 | | SV Höxter | TuS Leopoldshöhe | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 7 | 17.09.1989 | | TuS Leopoldshöhe | SF 08 Warburg | 0 | 7 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 8 | 24.09.1989 | | BSV Heidenoldendorf | TuS Leopoldshöhe | 3 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 9 | 01.10.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Brake in Lippe | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 10 | 08.10.1989 | | SV Grün-Weiß Dalhausen | TuS Leopoldshöhe | 3 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 11 | 15.10.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Ahmsen | 2 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 12 | 24.04.1990 | | TuS Rot-Weiß Schieder | TuS Leopoldshöhe | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 13 | 29.10.1989 | | TSV Lothe | TuS Leopoldshöhe | 5 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 14 | 05.11.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Bad Driburg | 0 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 15 | 12.11.1989 | | SV Germania Bredenborn | TuS Leopoldshöhe | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 16 | 19.11.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TSV Detmold | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 17 | 03.12.1989 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Westfälische Eiche Lügde | 5 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 18 | 25.02.1990 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Amelunxen | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 19 | 02.05.1990 | | SV Werl-Aspe | TuS Leopoldshöhe | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 20 | 08.05.1990 | | TuS Leopoldshöhe | SC Lauenförde | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 22 | 11.03.1990 | | VfR Borgentreich | TuS Leopoldshöhe | 5 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 23 | 18.03.1990 | | TuS Leopoldshöhe | SV Höxter | 0 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 24 | 25.03.1990 | | SF 08 Warburg | TuS Leopoldshöhe | 2 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 25 | 01.04.1990 | | TuS Leopoldshöhe | BSV Heidenoldendorf | 1 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 26 | 08.04.1990 | | TuS Brake in Lippe | TuS Leopoldshöhe | 4 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 27 | 12.04.1990 | | TuS Leopoldshöhe | SV Grün-Weiß Dalhausen | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 28 | 16.04.1990 | | TuS Ahmsen | TuS Leopoldshöhe | 7 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 29 | 22.04.1990 | | TuS Leopoldshöhe | TuS Rot-Weiß Schieder | 1 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 30 | 29.04.1990 | | TuS Leopoldshöhe | TSV Lothe | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 31 | 06.05.1990 | | TuS Bad Driburg | TuS Leopoldshöhe | 12 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 32 | 13.05.1990 | | TuS Leopoldshöhe | SV Germania Bredenborn | 2 | 5 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 33 | 20.05.1990 | | TSV Detmold | TuS Leopoldshöhe | 8 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 3 | 1989-1990 | | 34 | 27.05.1990 | | TuS Westfälische Eiche Lügde | TuS Leopoldshöhe | 7 | 2 |
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