| | Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 1 | 08.08.1999 | | Warendorfer SU | DJK Eintracht Wiedenbrück | 0 | 3 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 2 | 15.08.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | SV Herbern | 2 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 4 | 29.08.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | SSV Mühlhausen-Uelzen | 2 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 5 | 05.09.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | SV Thülen | 5 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 6 | 12.09.1999 | | Schwarz-Weiß Overhagen | DJK Eintracht Wiedenbrück | 1 | 2 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 7 | 19.09.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | SF DJK Mastbruch | 2 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 8 | 26.09.1999 | | Ahlener SG | DJK Eintracht Wiedenbrück | 1 | 3 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 9 | 03.10.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | SF 08 Warburg | 6 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 10 | 10.10.1999 | | SpVg. Bönen | DJK Eintracht Wiedenbrück | 3 | 1 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 11 | 17.10.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | Delbrücker SC | 2 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 12 | 24.10.1999 | | SV Blau-Weiß Neuenheerse | DJK Eintracht Wiedenbrück | 0 | 3 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 13 | 31.10.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | Anadolu-Firtinaspor Ahlen | 2 | 2 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 14 | 07.11.1999 | | SuS Bad Westernkotten | DJK Eintracht Wiedenbrück | 0 | 1 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 15 | 14.11.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | Schwarz-Weiß Suttrop | 5 | 2 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 16 | 28.11.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | Warendorfer SU | 4 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 17 | 05.12.1999 | | SV Herbern | DJK Eintracht Wiedenbrück | 3 | 1 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 19 | 12.03.2000 | | SSV Mühlhausen-Uelzen | DJK Eintracht Wiedenbrück | 1 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 20 | 19.03.2000 | | SV Thülen | DJK Eintracht Wiedenbrück | 0 | 5 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 21 | 26.03.2000 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | Schwarz-Weiß Overhagen | 2 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 22 | 02.04.2000 | | SF DJK Mastbruch | DJK Eintracht Wiedenbrück | 1 | 4 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 23 | 09.04.2000 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | Ahlener SG | 1 | 1 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 24 | 16.04.2000 | | SF 08 Warburg | DJK Eintracht Wiedenbrück | 0 | 1 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 25 | 24.04.2000 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | SpVg. Bönen | 3 | 0 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 26 | 30.04.2000 | | Delbrücker SC | DJK Eintracht Wiedenbrück | 2 | 2 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 27 | 07.05.2000 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | SV Blau-Weiß Neuenheerse | 5 | 2 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 28 | 14.05.2000 | | Anadolu-Firtinaspor Ahlen | DJK Eintracht Wiedenbrück | 3 | 1 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 29 | 21.05.2000 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | SuS Bad Westernkotten | 4 | 1 |
| | Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 30 | 28.05.2000 | | Schwarz-Weiß Suttrop | DJK Eintracht Wiedenbrück | 4 | 6 |
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