| | Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 1 | 18.09.1949 | | TSG Harsewinkel | SC Oelde 09 | 2 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 2 | 25.09.1949 | | SuS Lage | TSG Harsewinkel | 3 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 3 | 02.10.1949 | | TSG Harsewinkel | SV Hörstmar | 1 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 4 | 09.10.1949 | | TuS Eintracht Bielefeld | TSG Harsewinkel | 6 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 5 | 16.10.1949 | | TSG Harsewinkel | SV Grün-Weiß Bielefeld | 2 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 6 | 23.10.1949 | | TB Deutsche Eiche Schötmar | TSG Harsewinkel | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 7 | 30.10.1949 | | TSG Harsewinkel | TSV Oerlinghausen | 2 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 8 | 06.11.1949 | | SV Brackwede | TSG Harsewinkel | 2 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 9 | 13.11.1949 | | SV Arminia Gütersloh | TSG Harsewinkel | 6 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 10 | 20.11.1949 | | TSG Harsewinkel | TBV Lemgo | 5 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 11 | 27.11.1949 | | SpVg. Fichte 06/07 Bielefeld | TSG Harsewinkel | 2 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 12 | 11.12.1949 | | TSG Harsewinkel | TuS Horn-Bad Meinberg | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 13 | 18.12.1949 | | SpVg. Steinhagen | TSG Harsewinkel | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 14 | 26.12.1949 | | TSG Harsewinkel | TSG Schwarz-Gelb Rheda | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 15 | 08.01.1950 | | TuS Brake | TSG Harsewinkel | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 16 | 29.01.1950 | | SC Oelde 09 | TSG Harsewinkel | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 17 | 05.02.1950 | | TSG Harsewinkel | SuS Lage | 4 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 18 | 21.05.1950 | | SV Hörstmar | TSG Harsewinkel | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 19 | 19.02.1950 | | TSG Harsewinkel | TuS Eintracht Bielefeld | 3 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 20 | 26.02.1950 | | SV Grün-Weiß Bielefeld | TSG Harsewinkel | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 21 | 05.03.1950 | | TSG Harsewinkel | TB Deutsche Eiche Schötmar | 4 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 22 | 12.03.1950 | | TSV Oerlinghausen | TSG Harsewinkel | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 23 | 19.03.1950 | | TSG Harsewinkel | SV Brackwede | 3 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 24 | 26.03.1950 | | TSG Harsewinkel | SV Arminia Gütersloh | 1 | 5 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 25 | 02.04.1950 | | TBV Lemgo | TSG Harsewinkel | 5 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 26 | 16.04.1950 | | TSG Schwarz-Gelb Rheda | TSG Harsewinkel | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 27 | 23.04.1950 | | TuS Horn-Bad Meinberg | TSG Harsewinkel | 0 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 28 | 30.04.1950 | | TSG Harsewinkel | SpVg. Steinhagen | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 29 | 07.05.1950 | | TSG Harsewinkel | TuS Brake | 5 | 5 |
| | Bezirksliga Westfalen 1 | 1949-1950 | | 30 | 14.05.1950 | | TSG Harsewinkel | SpVg. Fichte 06/07 Bielefeld | 2 | 4 |
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