| Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 1 | 23.08.1959 | | SV Grün-Weiß Bielefeld | VfB Schloß Holte | 1 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 3 | 06.09.1959 | | VfB Schloß Holte | SV Schwarz-Weiß Marienfeld | 5 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 4 | 13.09.1959 | | SpVg. Steinhagen | VfB Schloß Holte | 3 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 5 | 20.09.1959 | | VfB Schloß Holte | SV Germania Westerwiehe | 1 | 8 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 6 | 27.09.1959 | | TuS Brake | VfB Schloß Holte | 3 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 7 | 04.10.1959 | | VfB Schloß Holte | TuS Herzebrock | 2 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 8 | 11.10.1959 | | DSC Arminia Bielefeld II | VfB Schloß Holte | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 9 | 18.10.1959 | | VfB Schloß Holte | TuS Jöllenbeck | 0 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 10 | 25.10.1959 | | BV Werther | VfB Schloß Holte | 0 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 11 | 01.11.1959 | | VfB Schloß Holte | TuS Eintracht Bielefeld | 3 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 12 | 08.11.1959 | | TuS Quelle | VfB Schloß Holte | 3 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 13 | 15.11.1959 | | VfB Schloß Holte | TuS Viktoria Rietberg | 1 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 14 | 22.11.1959 | | TuS Helpup | VfB Schloß Holte | 1 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 15 | 29.11.1959 | | VfB Schloß Holte | SV Arminia Gütersloh II | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 16 | 03.01.1960 | | VfB Schloß Holte | SV Grün-Weiß Bielefeld | 4 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 18 | 17.01.1960 | | SV Schwarz-Weiß Marienfeld | VfB Schloß Holte | 1 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 19 | 24.01.1960 | | VfB Schloß Holte | SpVg. Steinhagen | 3 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 20 | 31.01.1960 | | SV Germania Westerwiehe | VfB Schloß Holte | 3 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 21 | 07.02.1960 | | VfB Schloß Holte | TuS Brake | 3 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 22 | 14.02.1960 | | TuS Herzebrock | VfB Schloß Holte | 2 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 23 | 21.02.1960 | | VfB Schloß Holte | DSC Arminia Bielefeld II | 0 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 24 | 06.03.1960 | | VfB Schloß Holte | BV Werther | 2 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 25 | 13.03.1960 | | TuS Jöllenbeck | VfB Schloß Holte | 4 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 26 | 20.03.1960 | | VfB Schloß Holte | TuS Helpup | 4 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 27 | 27.03.1960 | | TuS Eintracht Bielefeld | VfB Schloß Holte | 3 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 28 | 03.04.1960 | | VfB Schloß Holte | TuS Quelle | 1 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 29 | 10.04.1960 | | SV Arminia Gütersloh II | VfB Schloß Holte | 2 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 2 | 1959-1960 | | 30 | 24.04.1960 | | TuS Viktoria Rietberg | VfB Schloß Holte | 3 | 2 |
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