| Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 1 | 08.08.1999 | | Delbrücker SC | SF 08 Warburg | 2 | 0 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 2 | 15.08.1999 | | SpVg. Bönen | Delbrücker SC | 0 | 1 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 3 | 22.08.1999 | | SSV Mühlhausen-Uelzen | Delbrücker SC | 3 | 4 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 4 | 29.08.1999 | | Delbrücker SC | SV Blau-Weiß Neuenheerse | 2 | 2 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 5 | 05.09.1999 | | Anadolu-Firtinaspor Ahlen | Delbrücker SC | 1 | 4 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 6 | 12.09.1999 | | Delbrücker SC | SuS Bad Westernkotten | 0 | 0 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 7 | 21.10.1999 | | Schwarz-Weiß Suttrop | Delbrücker SC | 1 | 4 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 8 | 26.09.1999 | | Delbrücker SC | Warendorfer SU | 0 | 3 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 9 | 03.10.1999 | | SV Herbern | Delbrücker SC | 2 | 3 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 11 | 17.10.1999 | | DJK Eintracht Wiedenbrück | Delbrücker SC | 2 | 0 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 12 | 24.10.1999 | | Delbrücker SC | SV Thülen | 1 | 0 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 13 | 31.10.1999 | | Schwarz-Weiß Overhagen | Delbrücker SC | 0 | 5 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 14 | 07.11.1999 | | Delbrücker SC | SF DJK Mastbruch | 3 | 1 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 15 | 14.11.1999 | | Ahlener SG | Delbrücker SC | 2 | 1 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 16 | 28.11.1999 | | SF 08 Warburg | Delbrücker SC | 3 | 1 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 17 | 05.12.1999 | | Delbrücker SC | SpVg. Bönen | 0 | 2 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 18 | 27.02.2000 | | Delbrücker SC | SSV Mühlhausen-Uelzen | 4 | 1 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 19 | 12.03.2000 | | SV Blau-Weiß Neuenheerse | Delbrücker SC | 2 | 1 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 20 | 19.03.2000 | | Delbrücker SC | Anadolu-Firtinaspor Ahlen | 2 | 0 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 21 | 26.03.2000 | | SuS Bad Westernkotten | Delbrücker SC | 1 | 0 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 22 | 02.04.2000 | | Delbrücker SC | Schwarz-Weiß Suttrop | 4 | 0 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 23 | 09.04.2000 | | Warendorfer SU | Delbrücker SC | 1 | 3 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 24 | 16.04.2000 | | Delbrücker SC | SV Herbern | 2 | 2 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 26 | 30.04.2000 | | Delbrücker SC | DJK Eintracht Wiedenbrück | 2 | 2 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 27 | 07.05.2000 | | SV Thülen | Delbrücker SC | 5 | 5 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 28 | 14.05.2000 | | Delbrücker SC | Schwarz-Weiß Overhagen | 1 | 1 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 29 | 21.05.2000 | | SF DJK Mastbruch | Delbrücker SC | 3 | 1 |
| Landesliga Westfalen 5 | 1999-2000 | | 30 | 28.05.2000 | | Delbrücker SC | Ahlener SG | 1 | 2 |
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