| | Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 1 | 16.08.1998 | | SC Borchen | SC Paderborn 07 II | 0 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 2 | 23.08.1998 | | SC Paderborn 07 II | SV Germania Westerwiehe | 0 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 3 | 30.08.1998 | | SV Heide-Paderborn | SC Paderborn 07 II | 2 | 5 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 4 | 06.09.1998 | | SC Paderborn 07 II | SV Westfalia Erwitte | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 5 | 13.09.1998 | | SV DJK Blau-Weiß Kleinenberg | SC Paderborn 07 II | 3 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 6 | 20.09.1998 | | SC Paderborn 07 II | SC Grün-Weiß Espeln | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 7 | 27.09.1998 | | SV Rot-Weiß Haaren | SC Paderborn 07 II | 0 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 8 | 04.10.1998 | | SC Paderborn 07 II | SuS Westenholz | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 9 | 11.10.1998 | | HTSV Leiberg | SC Paderborn 07 II | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 10 | 18.10.1998 | | SC Paderborn 07 II | VfL Geseke | 2 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 11 | 24.10.1998 | | SC Paderborn 07 II | SV Rot-Weiß Horn | 5 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 12 | 08.11.1998 | | Schwarz-Weiß Overhagen | SC Paderborn 07 II | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 13 | 15.11.1998 | | SC Paderborn 07 II | SV Grün-Weiß Steinhausen | 5 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 14 | 01.04.1999 | | FC Kaunitz | SC Paderborn 07 II | 1 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 15 | 20.12.1998 | | SC Paderborn 07 II | SV Grün-Weiß Langenberg | 5 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 16 | 08.04.1999 | | SC Paderborn 07 II | SC Borchen | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 17 | 28.04.1999 | | SV Germania Westerwiehe | SC Paderborn 07 II | 0 | 6 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 18 | 28.02.1999 | | SC Paderborn 07 II | SV Heide-Paderborn | 4 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 19 | 07.03.1999 | | SV Westfalia Erwitte | SC Paderborn 07 II | 0 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 20 | 14.03.1999 | | SC Paderborn 07 II | SV DJK Blau-Weiß Kleinenberg | 0 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 21 | 21.03.1999 | | SC Grün-Weiß Espeln | SC Paderborn 07 II | 1 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 22 | 28.03.1999 | | SC Paderborn 07 II | SV Rot-Weiß Haaren | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 23 | 11.04.1999 | | SuS Westenholz | SC Paderborn 07 II | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 24 | 18.04.1999 | | SC Paderborn 07 II | HTSV Leiberg | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 25 | 05.05.1999 | | VfL Geseke | SC Paderborn 07 II | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 26 | 02.05.1999 | | SV Rot-Weiß Horn | SC Paderborn 07 II | 0 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 27 | 09.05.1999 | | SC Paderborn 07 II | Schwarz-Weiß Overhagen | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 28 | 16.05.1999 | | SV Grün-Weiß Steinhausen | SC Paderborn 07 II | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 29 | 24.05.1999 | | SC Paderborn 07 II | FC Kaunitz | 3 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1998-1999 | | 30 | 30.05.1999 | | SV Grün-Weiß Langenberg | SC Paderborn 07 II | 1 | 3 |
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