| Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 1 | 08.08.1999 | | SV Blau-Weiß Brenken | SV Heide-Paderborn | 1 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 2 | 15.08.1999 | | SV Heide-Paderborn | SC Paderborn 07 II | 0 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 3 | 22.08.1999 | | Athlitikis Eniosis Lippstadt | SV Heide-Paderborn | 3 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 4 | 29.08.1999 | | SV Heide-Paderborn | SV Rot-Weiß Horn | 1 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 5 | 05.09.1999 | | SV Germania Westerwiehe | SV Heide-Paderborn | 3 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 6 | 12.09.1999 | | SV Heide-Paderborn | SV Blau-Weiß Wewer | 1 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 7 | 19.09.1999 | | SV Rot-Weiß Haaren | SV Heide-Paderborn | 3 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 8 | 26.09.1999 | | SV Heide-Paderborn | FC Kaunitz | 1 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 9 | 03.10.1999 | | SV Rot-Weiß Mastholte | SV Heide-Paderborn | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 10 | 10.10.1999 | | SV Heide-Paderborn | VfL Geseke | 1 | 4 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 11 | 17.10.1999 | | SV DJK Blau-Weiß Kleinenberg | SV Heide-Paderborn | 4 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 12 | 24.10.1999 | | SV Heide-Paderborn | SuS Westenholz | 2 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 13 | 31.10.1999 | | SV Westfalia Erwitte | SV Heide-Paderborn | 2 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 14 | 07.11.1999 | | SV Heide-Paderborn | SV Grün-Weiß Langenberg | 2 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 15 | 14.11.1999 | | SV Grün-Weiß Steinhausen | SV Heide-Paderborn | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 16 | 28.11.1999 | | SV Heide-Paderborn | SV Blau-Weiß Brenken | 5 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 17 | 05.12.1999 | | SC Paderborn 07 II | SV Heide-Paderborn | 2 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 18 | 27.02.2000 | | SV Heide-Paderborn | Athlitikis Eniosis Lippstadt | 1 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 19 | 20.04.2000 | | SV Rot-Weiß Horn | SV Heide-Paderborn | 2 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 20 | 19.03.2000 | | SV Heide-Paderborn | SV Germania Westerwiehe | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 21 | 26.03.2000 | | SV Blau-Weiß Wewer | SV Heide-Paderborn | 1 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 22 | 02.04.2000 | | SV Heide-Paderborn | SV Rot-Weiß Haaren | 0 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 23 | 09.04.2000 | | FC Kaunitz | SV Heide-Paderborn | 4 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 24 | 16.04.2000 | | SV Heide-Paderborn | SV Rot-Weiß Mastholte | 2 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 25 | 22.04.2000 | | VfL Geseke | SV Heide-Paderborn | 2 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 26 | 30.04.2000 | | SV Heide-Paderborn | SV DJK Blau-Weiß Kleinenberg | 2 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 27 | 07.05.2000 | | SuS Westenholz | SV Heide-Paderborn | 0 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 28 | 14.05.2000 | | SV Heide-Paderborn | SV Westfalia Erwitte | 2 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 29 | 21.05.2000 | | SV Grün-Weiß Langenberg | SV Heide-Paderborn | 0 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 4 | 1999-2000 | | 30 | 28.05.2000 | | SV Heide-Paderborn | SV Grün-Weiß Steinhausen | 3 | 5 |
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