| | Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 1 | 14.08.1988 | | SV Rot-Weiß Horn | VfJ Helmern | 1 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 2 | 21.08.1988 | | VfJ Helmern | SV 21 Büren | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 3 | 28.08.1988 | | SuS Westenholz | VfJ Helmern | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 4 | 04.09.1988 | | VfJ Helmern | SV Grün-Weiß Steinhausen | 1 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 5 | 11.09.1988 | | Schwarz-Weiß Overhagen | VfJ Helmern | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 6 | 18.09.1988 | | VfJ Helmern | SV DJK Blau-Weiß Kleinenberg | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 7 | 25.09.1988 | | SV Westfalia Erwitte | VfJ Helmern | 1 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 8 | 02.10.1988 | | VfJ Helmern | SF DJK Mastbruch | 2 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 9 | 09.10.1988 | | SCV Neuenbeken | VfJ Helmern | 0 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 10 | 16.10.1988 | | VfJ Helmern | TuS Paderborn-Neuhaus II | 0 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 11 | 23.10.1988 | | TuS Westfälische Eiche Anröchte | VfJ Helmern | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 12 | 30.10.1988 | | VfJ Helmern | BV Bad Lippspringe | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 13 | 06.11.1988 | | SV DJK Viktoria Lippstadt-Süd | VfJ Helmern | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 15 | 19.11.1988 | | VfJ Helmern | Delbrücker SC | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 16 | 27.11.1988 | | SV Marienloh | VfJ Helmern | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 17 | 12.02.1989 | | VfJ Helmern | TuRa Elsen | 1 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 18 | 30.03.1989 | | VfJ Helmern | SV Rot-Weiß Horn | 0 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 19 | 18.12.1988 | | SV 21 Büren | VfJ Helmern | 4 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 20 | 12.04.1989 | | VfJ Helmern | SuS Westenholz | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 21 | 26.02.1989 | | SV Grün-Weiß Steinhausen | VfJ Helmern | 0 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 22 | 05.03.1989 | | VfJ Helmern | Schwarz-Weiß Overhagen | 0 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 23 | 12.03.1989 | | SV DJK Blau-Weiß Kleinenberg | VfJ Helmern | 2 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 24 | 19.03.1989 | | VfJ Helmern | SV Westfalia Erwitte | 4 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 25 | 27.03.1989 | | SF DJK Mastbruch | VfJ Helmern | 0 | 0 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 26 | 02.04.1989 | | VfJ Helmern | SCV Neuenbeken | 1 | 3 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 27 | 09.04.1989 | | TuS Paderborn-Neuhaus II | VfJ Helmern | 3 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 28 | 16.04.1989 | | VfJ Helmern | TuS Westfälische Eiche Anröchte | 1 | 4 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 29 | 23.04.1989 | | BV Bad Lippspringe | VfJ Helmern | 1 | 2 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 30 | 30.04.1989 | | VfJ Helmern | SV DJK Viktoria Lippstadt-Süd | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 32 | 21.05.1989 | | Delbrücker SC | VfJ Helmern | 0 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 33 | 25.05.1989 | | VfJ Helmern | SV Marienloh | 2 | 1 |
| | Bezirksliga Westfalen 4 | 1988-1989 | | 34 | 28.05.1989 | | TuRa Elsen | VfJ Helmern | 2 | 0 |
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