| Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 1 | 08.08.1999 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | SV Höxter | 1 | 0 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 2 | 15.08.1999 | | VfB Schloß Holte | SC Rot-Weiß Maaslingen | 2 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 3 | 22.08.1999 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | SV Gadderbaum | 5 | 3 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 4 | 29.08.1999 | | Union Minden | SC Rot-Weiß Maaslingen | 2 | 0 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 5 | 05.09.1999 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | FC Gütersloh II | 0 | 2 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 6 | 12.09.1999 | | SV Avenwedde | SC Rot-Weiß Maaslingen | 1 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 7 | 19.09.1999 | | BV Bad Lippspringe | SC Rot-Weiß Maaslingen | 4 | 2 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 8 | 26.09.1999 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | SV Werl-Aspe | 1 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 9 | 03.10.1999 | | TBV Lemgo | SC Rot-Weiß Maaslingen | 0 | 3 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 10 | 10.10.1999 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | SuS Vlotho-Winterberg | 1 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 11 | 17.10.1999 | | TuS Horn-Bad Meinberg | SC Rot-Weiß Maaslingen | 0 | 4 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 12 | 24.10.1999 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | TuS Petershagen-Ovenstädt | 1 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 13 | 31.10.1999 | | TuS Jöllenbeck | SC Rot-Weiß Maaslingen | 2 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 14 | 07.11.1999 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | VfB Fichte Bielefeld II | 3 | 2 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 15 | 14.11.1999 | | DSC Arminia Bielefeld II | SC Rot-Weiß Maaslingen | 2 | 0 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 16 | 28.11.1999 | | SV Höxter | SC Rot-Weiß Maaslingen | 1 | 2 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 17 | 05.12.1999 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | VfB Schloß Holte | 6 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 18 | 05.04.2000 | | SV Gadderbaum | SC Rot-Weiß Maaslingen | 3 | 3 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 19 | 27.04.2000 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | Union Minden | 1 | 2 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 20 | 19.03.2000 | | FC Gütersloh II | SC Rot-Weiß Maaslingen | 0 | 4 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 21 | 26.03.2000 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | SV Avenwedde | 5 | 0 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 22 | 02.04.2000 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | BV Bad Lippspringe | 3 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 23 | 09.04.2000 | | SV Werl-Aspe | SC Rot-Weiß Maaslingen | 1 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 24 | 16.04.2000 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | TBV Lemgo | 1 | 2 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 25 | 24.04.2000 | | SuS Vlotho-Winterberg | SC Rot-Weiß Maaslingen | 3 | 3 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 26 | 30.04.2000 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | TuS Horn-Bad Meinberg | 1 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 27 | 07.05.2000 | | TuS Petershagen-Ovenstädt | SC Rot-Weiß Maaslingen | 2 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 28 | 14.05.2000 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | TuS Jöllenbeck | 1 | 1 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 29 | 21.05.2000 | | VfB Fichte Bielefeld II | SC Rot-Weiß Maaslingen | 1 | 2 |
| Landesliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 30 | 28.05.2000 | | SC Rot-Weiß Maaslingen | DSC Arminia Bielefeld II | 2 | 5 |
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