| Liga | Jahr | | Spieltag | Datum | | Heim | Gast | Ergebnis |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 1 | 08.08.1999 | | SV Schnathorst | VfL Klosterbauerschaft | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 2 | 15.08.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | FC Bad Oeynhausen II | 2 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 3 | 22.08.1999 | | Freie Turnerschaft Dützen | VfL Klosterbauerschaft | 1 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 4 | 29.08.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | Bünder SV 08/09 | 0 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 5 | 05.09.1999 | | SuS Holzhausen | VfL Klosterbauerschaft | 0 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 6 | 12.09.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | Türkischer Verein Herford | 4 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 7 | 19.09.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | VfL Viktoria Mennighüffen | 1 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 8 | 26.09.1999 | | SC Herford II | VfL Klosterbauerschaft | 0 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 9 | 03.10.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | TuS Bad Oeynhausen | 0 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 10 | 10.10.1999 | | TuS Tengern | VfL Klosterbauerschaft | 2 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 11 | 17.10.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | TuS Bruchmühlen | 0 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 12 | 24.10.1999 | | SV 06 Oetinghausen | VfL Klosterbauerschaft | 1 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 13 | 31.10.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | SpVg. Hiddenhausen | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 14 | 07.11.1999 | | FC Arminia Vlotho | VfL Klosterbauerschaft | 1 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 15 | 14.11.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | BV 21 Stift Quernheim | 3 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 16 | 28.11.1999 | | VfL Klosterbauerschaft | SV Schnathorst | 2 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 17 | 05.12.1999 | | FC Bad Oeynhausen II | VfL Klosterbauerschaft | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 18 | 27.02.2000 | | VfL Klosterbauerschaft | Freie Turnerschaft Dützen | 6 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 19 | 12.03.2000 | | Bünder SV 08/09 | VfL Klosterbauerschaft | 0 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 20 | 19.03.2000 | | VfL Klosterbauerschaft | SuS Holzhausen | 4 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 21 | 26.03.2000 | | Türkischer Verein Herford | VfL Klosterbauerschaft | 0 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 22 | 02.04.2000 | | VfL Viktoria Mennighüffen | VfL Klosterbauerschaft | 0 | 2 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 23 | 09.04.2000 | | VfL Klosterbauerschaft | SC Herford II | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 24 | 16.04.2000 | | TuS Bad Oeynhausen | VfL Klosterbauerschaft | 1 | 3 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 25 | 19.04.2000 | | VfL Klosterbauerschaft | TuS Tengern | 0 | 4 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 26 | 30.04.2000 | | TuS Bruchmühlen | VfL Klosterbauerschaft | 2 | 0 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 27 | 07.05.2000 | | VfL Klosterbauerschaft | SV 06 Oetinghausen | 3 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 28 | 14.05.2000 | | SpVg. Hiddenhausen | VfL Klosterbauerschaft | 1 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 29 | 21.05.2000 | | VfL Klosterbauerschaft | FC Arminia Vlotho | 4 | 1 |
| Bezirksliga Westfalen 1 | 1999-2000 | | 30 | 28.05.2000 | | BV 21 Stift Quernheim | VfL Klosterbauerschaft | 2 | 5 |
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